合作客戶/
拜耳公司 |
同濟(jì)大學(xué) |
聯(lián)合大學(xué) |
美國保潔 |
美國強(qiáng)生 |
瑞士羅氏 |
相關(guān)新聞Info
-
> 基于最大氣泡壓力法測量液態(tài)鋰的密度和表面張力
> 界面張力γ、潤濕角θ與泥頁巖孔半徑r關(guān)系（一）
> 油藏儲層油水界面張力是形成啟動壓力梯度的微觀成因
> 十二胺功能化石墨烯量子點(diǎn)的制備、表面張力及對L-薄荷醇的緩釋作用（二）
> 納米銅硅膠膜吸水性能分析實(shí)驗(yàn)方法與結(jié)果
> 如何提高非離子表面活性劑的表面張力預(yù)測精度
> 衣康酸型反應(yīng)性表面活性劑在新型皮革化學(xué)品中的應(yīng)用研究進(jìn)展
> 反離子鹽KBr濃度對酰胺基陽離子Gemini表面活性劑的表/界面活性的影響（三）
> 采空區(qū)CO2地層水系統(tǒng)的界面張力(IFT)影響規(guī)律
> 表面張力對生物反應(yīng)器氣液傳質(zhì)強(qiáng)化的影響
推薦新聞Info
-
> 單萜萜類驅(qū)油劑界面張力、配伍性、降黏效果及破乳效果測試與篩選（三）
> 單萜萜類驅(qū)油劑界面張力、配伍性、降黏效果及破乳效果測試與篩選（二）
> 單萜萜類驅(qū)油劑界面張力、配伍性、降黏效果及破乳效果測試與篩選（一）
> 紫檀芪的穩(wěn)定性增強(qiáng)型抗氧化劑制作備方及界面張力測試——結(jié)果與討論、結(jié)論
> 紫檀芪的穩(wěn)定性增強(qiáng)型抗氧化劑制作備方及界面張力測試—— 引言、材料與方法
> 香豆素取代二乙炔LB膜的組裝、聚合及螺旋結(jié)構(gòu)形成機(jī)制（下）
> 香豆素取代二乙炔LB膜的組裝、聚合及螺旋結(jié)構(gòu)形成機(jī)制（中）
> 香豆素取代二乙炔LB膜的組裝、聚合及螺旋結(jié)構(gòu)形成機(jī)制（上）
> 電鍍液表面張力、接觸角、流速以及壓強(qiáng)等因素對硅通孔浸潤過程的影響（二）
> 電鍍液表面張力、接觸角、流速以及壓強(qiáng)等因素對硅通孔浸潤過程的影響（一）
?2,3-雙八氟戊烷基甘油醚-1-硫酸酯鈉的合成路線、表面張力及乳化性能（二）
來源：精細(xì)化工 瀏覽 126 次 發(fā)布時(shí)間:2025-11-18
1.2.2 2,3-雙八氟戊烷基甘油醚-1-硫酸酯鈉的合成
將中間產(chǎn)物2,3-雙八氟戊烷基-1-丙醇（2.601 g，0.005 mol）、吡啶（0.95 g，0.012 mol）和10 mL二氯甲烷依次加入100 mL三口燒瓶中，將三口瓶置于冰水混合浴中，用10 mL二氯甲烷將氯磺酸（0.699 g，0.006 mol）稀釋，利用恒壓滴液漏斗在N2保護(hù)下逐滴將其加入至上述體系中。滴加完畢之后反應(yīng)體系升至室溫反應(yīng)3 h。用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%的氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)體系pH至10，用飽和氯化鈉溶液（50 mL）洗滌3次，旋蒸除去二氯甲烷，經(jīng)柱層析V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=5∶1分離得到最終產(chǎn)物BOFPGS，收率82%。
1.3結(jié)構(gòu)表征與性能測試
1.3.1中間產(chǎn)物及BOFPGS的結(jié)構(gòu)表征
FTIR：對實(shí)驗(yàn)所得中間體及產(chǎn)物進(jìn)行紅外光譜測試，將干燥后的樣品經(jīng)過溴化鉀壓片或者液膜法等方式處理，測試波數(shù)為4000~400 cm-1。
NMR：將分離純化后的待測化合物使用氘代試劑（中間產(chǎn)物用CDCl3，BOFPGS用DMSO-d6）溶解，配制成質(zhì)量濃度為515 g/L的溶液。在25℃下檢測化合物的核磁共振氫譜（1HNMR）和核磁共振氟譜（19FNMR）。
MS：將分離純化后的待測化合物使用色譜級甲醇稀釋一百萬倍，負(fù)模式下進(jìn)行質(zhì)譜表征。
1.3.2 BOFPGS表面性能測試
表面張力：將BOFPGS配制為一定濃度梯度的水溶液，利用表面張力儀，25℃下采用白金環(huán)法測定其不同濃度水溶液的表面張力，每組數(shù)據(jù)平行測試3次，取平均值。
乳化性能：將BOFPGS配制成1.6×10-4~3.2×10-3 mol/L（質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.01%0.2%）的水溶液，在試管中加入不同濃度的BOFPGS水溶液，再加入相同體積的液體石蠟。使用均質(zhì)機(jī)設(shè)置轉(zhuǎn)速為10000 r/min，50℃均質(zhì)3 min，制備成體積比為1:1的乳液。將試管豎直放置在50℃恒溫箱內(nèi)，每隔一段時(shí)間測量試管底部析出清液的體積，計(jì)算析水率〔析水率/%=（析出體積/總體積）×100〕。
細(xì)胞毒性：將人皮膚成纖維細(xì)胞（HSF）用含質(zhì)量分?jǐn)?shù)10%的胎牛血清和質(zhì)量分?jǐn)?shù)1%的青霉素-鏈霉素的杜爾貝科改良伊格爾培養(yǎng)基（DMEM培養(yǎng)液）培養(yǎng)在CO2（質(zhì)量分?jǐn)?shù)5%）、37℃、飽和濕度條件下的培養(yǎng)箱中傳代培養(yǎng)。細(xì)胞毒性采用MTT法測試。將HSF細(xì)胞懸液接種于96孔細(xì)胞培養(yǎng)板上，每孔加入100μL的DEME培養(yǎng)液（細(xì)胞密度為5000個(gè)/孔），放入培養(yǎng)箱培養(yǎng)24 h，等細(xì)胞貼壁生長后，去除上清液；每孔加入不同濃度的BOFPGS溶液（100μL/孔），5個(gè)復(fù)孔，培養(yǎng)箱中孵育24 h；每孔加入10μL MTT溶液（質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.5%），培養(yǎng)4h；除去培養(yǎng)液，每孔加入100μL二甲亞砜，置搖床上低速振蕩10 min，在酶標(biāo)儀上測試570 nm處各孔的吸光度值（OD）。以未加入BOFOGS的孔板內(nèi)細(xì)胞存活數(shù)為對照組，加入了BOFPGS的孔板內(nèi)細(xì)胞存活數(shù)為實(shí)驗(yàn)組。通過它們各自的OD值計(jì)算細(xì)胞存活率的公式如下：
細(xì)胞存活率/%=OD實(shí)驗(yàn)組/OD對照組
2結(jié)果與討論
2.1結(jié)構(gòu)表征
中間產(chǎn)物2,3-雙八氟戊烷基-1-丙醇和BOFPGS的紅外光譜如圖1所示。
圖1.2,3-雙八氟戊烷基-1-丙醇和BOFPGS的紅外光譜圖
對比兩個(gè)化合物的FTIR圖可以看出，2,3-雙八氟戊烷基-1-丙醇在3445 cm-1處O—H的伸縮振動峰經(jīng)第二步磺化之后消失。在2949和2898cm-1處為C—H的伸縮振動峰，1145 cm-1處為C—F的伸縮振動峰，1290和1050 cm-1處為C—O—C的伸縮振動峰,1403 cm-1處為S=O的伸縮振動峰。
通過核磁共振譜圖和質(zhì)譜圖對2,3-雙八氟戊烷基-1-丙醇的結(jié)構(gòu)作進(jìn)一步分析，結(jié)果如圖2所示。2,3-雙八氟戊烷基-1-丙醇的核磁共振氫譜和質(zhì)譜表征數(shù)據(jù)如下：1HNMR（600 MHz,CDCl3），δ：6.18~5.93（m,2H,HCF2—）,4.01〔d,J=27.6 Hz,5H,—OCH2（CHCH2—）O—〕,3.70（qd,J=9.7,5.1 Hz,4H,—CF2CH2—）,2.32（s,1H,—OH）；MS（API）:C13H11O3F16[M-H]-的質(zhì)荷比理論值為519.05,實(shí)測值為519.00。
圖2 2,3-雙八氟戊烷基-1-丙醇的核磁氫譜圖
通過核磁共振氫譜圖對BOFPGS的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，結(jié)果如圖3所示。BOFPGS的核磁共振氫譜表征數(shù)據(jù)如下：1HNMR（600 MHz,DMSO-d6），δ：7.0（tt,J=50.3、5.6 Hz,2H,HCF2—）,4.28〔p,J=4.9 Hz,1H,—OCH2（CHCH2—）O—〕,4.21~4.09〔m,4H,—OCH2（CHCH2—）O—〕,3.74（ddd,J=26.0,10.7,4.9 Hz,4H,—CF2CH2—）。圖4為BOFPGS的核磁共振氟譜表征，數(shù)據(jù)如下：19FNMR（400 MHz,DMSO-d6），δ：-122.57（t,J=10.7 Hz,Fa）,-125.70（t,J=8.4 Hz,Fb）,-130.06~-130.55（m,Fc）,-137.19~-137.64（m,Fd）。
圖5為BOFPGS的質(zhì)譜圖表征，數(shù)據(jù)如下：MS（API）:C13H11O3F16SO3-[M-H]-的質(zhì)荷比理論值為599.00,實(shí)測值為599.0。
圖5 BOFPGS的質(zhì)譜圖
結(jié)合以上數(shù)據(jù)分析可知，本研究成功合成了2,3-雙八氟戊烷基-1-丙醇和BOFPGS。